虽然延聘硕儒教课，蒋介石还是觉得蒋经国应该出来多见世面，蒋介石又把他送到自己曾经念过书的奉化县凤麓学堂上学。蒋介石在1920年2月、3月，分别在日记中记下，他亲自批阅蒋经国的 “功课表”。 4月间，蒋介石写信训示儿子：“当听祖母及汝母之命，说话走路皆要稳重。 ”第二封信又指示：“不可轻佻，须要着重”。 

蒋经国12岁时，进入上海万竹小学四年级念书，曾经有一段时间与陈洁如一起住。蒋介石大部分时间不在上海，她和蒋经国建立起不错的关系。 
    蒋介石要求儿子每星期天要写一封“两三百字”的信给他，报告课业进修心得，儿子疏于写信，必遭斥责。然而，他自己经常没空写信，就指示儿子要读些什么书。他继续强调《四书》的重要性，尤其要求儿子要细读《孟子》《论语》《曾文正公家书》和王阳明文集。孙逸仙的《三民主义》也列在书单之上。蒋介石有时候也把自己批注、读过的书寄给儿子。他建议儿子这些古书要“读百遍以上”。
    蒋介石也相当注意蒋经国的书法，曾规劝儿子：“你的书法尚无进步，每隔一天至少应该临摹一两百字。”他也承认自己书法不够俊拔，故希望儿子能写得一手好字。同时，他也一再强调要学好英文。他说：“现在时世，不懂英文，正如哑子一样。 ”